Глаголы истерить и истериковать стали употребляться в разговорной речи во 2 половине XX века. Первый глагол встречается в одном из стихотворений Владимира Высоцкого. Второй глагол отмечен в издании «Новое в русской лексике — 1982» (М., 1986). Иллюстрацией служит строка из повести «О» Андрея Вознесенского.
Как выяснилось в данном случае вводное сочетание, не образующее тесной связи с союзом а (сравним: Глеб боялся начальника, а это было излишне). Вводные сочетания выделяются с двух сторон запятыми: Ещё вчера Глеб боялся начальника, а, как выяснилось, это было излишне: шеф был неконфликтным, даже вроде готовым пойти на уступки.
Оба применимы в зависимости от авторского замысла; ср. описания значений глаголов оплатить и уплатить в толковых словарях русского языка.
Действительно, иногда имя, прозвище, определение создается из предложно-падежного или глагольного сочетания и, чтобы графически показать единство многословной номинации, слова соединяют дефисами. Однако это лишь художественный прием и орфографический эксперимент, в некоторых случаях оправданный большой длиной имени и необходимостью показать его правую границу. В широко известных руководствах по правописанию можно найти примеры оформления подобных имен: Петушок со шпорами, Некто в сером. В недавно вышедшей научной работе по правописанию в разделе о прописных и строчных буквах предложено правило для подобных названий, дефис в соответствии с орфографической традицией в них не используется:
В именах персонажей, выраженных предложно-падежным сочетанием или глагольным сочетанием, с прописной буквы пишется только первое слово, напр.: Рике с хохолком, Кот в сапогах, Кот в шляпе, Некто в сером, Петушок со шпорами, Двое из ларца, одинаковых с лица, (лиса) Принеси огня. (Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Общеупотребительные графические сокращения. М., 2023.)
Союз и соединяет однородные сказуемые, поэтому запятая отсутствует. Однородные сказуемые могут отвечать на разные вопросы.
Словоформа вина представляет собой неполное предложение, восстанавливаемое как 'налить тебе вина?' или каким-то подобным образом. Неполное предложение не является обособленной конструкцией, поэтому вводное слово оформляется по общему правилу: Дорогая, может, вина?
Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.
Это логико-понятийный в своей основе вопрос. Следующий вопрос стилистический — намеренно или ненамеренно автор выстраивает такие ряды. Вопросы следует обсуждать с автором.
В каждом их этих случаев выражение не представлено как цитата, принадлежащая какому-то конкретному лицу, а значит, кавычки не нужны.
В этом случае сочетание и наборот служит для связи частей сложного предложения и выделяется — такая его функция, в числе прочих, указана в «Справочнике по пунктуации». Там же говорится, что если и наоборот служит для связи частей сложного предложения, оно выделяется знаками препинания целиком — либо запятыми, либо (на наш взгляд, это более уместный вариант) запятой с одной стороны и двоеточием с другой: Чем выше эластичность спроса, тем более приближены условия деятельности монополиста к условиям свободной конкуренции, и наоборот: при неэластичном спросе у монополиста создается больше возможностей «взвинчивать» цены и получать монопольные доходы.