Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года.
В документах в подобных конструкциях принято ставить числительное в именительный падеж.
Пишутся слитно порядковые числительные, образованные с помощью конечных частей:
1) -дцат(ый), -надцат(ый), -десят(ый), -сот(ый), напр.: тридцатый, двенадцатый, шестидесятый, четырехсотый;
2) -тысячн(ый), -миллионн(ый), -миллиардн(ый) и т. д., напр.: двухтысячный, пятнадцатитысячный, двадцатипятитысячный, двухсоттысячный, трехсоттидцатитрехтысячный; пятимиллиардный, шестисотмиллионный, стовосьмидесятимиллионный.
По этому правилу можно написать и числительные на -квадриллионн(ый), -квинтиллионн(ый) и т. д.
Раздельно пишутся составные порядковые числительные с последним компонентом — простым порядковым числительным от первый до девятый, напр.: пятьдесят первый, сто пятьдесят второй, тысяча девятьсот шестьдесят третий, две тысячи двадцать четвертый, три миллиона четыреста восемьдесят пятый.
Такие конструкции распространены в обиходно-разговорной речи, но в нейтральном и тем более официальном контексте их не стоит использовать. Корректно: две тысячи сорок.
Знаки препинания расставлены правильно.
Это ошибка. Нормативно: две тысячи человек.
Норма не менялась. В составных количественных числительных склоняется каждое слово, правильно: нет двух тысяч пятисот тридцати рублей. Но ошибки здесь встречаются очень часто.
Запятые не нужны: два миллиарда триста двадцать три миллиона двести тридцать две тысячи триста двадцать три.
Верно: двух (пяти) тысяч рублей, двум (пяти) тысячам рублей, две тысячи (пять тысяч) рублей, двумя (пятью) тысячами рублей, о двух (пяти) тысячах рублей.