Синтаксическая связь в словосочетании надеть пальто обозначена в наших ответах как управление неизменяемым словом, то есть всё же управление. То же самое можно сказать и о синтаксической связи в остальных приводимых Вами словосочетаниях.

Сочетание вдоль по нужно рассматривать как единое, оно используется в значении предлога и в этой функции отмечается в толковых словарях. 

Требуется форма творительного падежа: По понятным причинам это никак не могло быть современным шоссе. 

Верно без "ул.".

В этом случае нужно обратиться к правоустанавливающим документам. Есть ли там кавычки? 

Запятая не нужна, т. к. у частей сложносочиненного предложения нас никто не обгонял и навстречу автомобилей не было есть общий элемент – поясняемое ими третье предложение шоссе было пустынно, предшествующее им и связанное с ними бессоюзной связью.

Склоняется: на Полезном шоссе (и т.д.).

В  «Большом академическом словаре русского языка» слово бор толкуется как 'хвойный, преимущественно сосновый лес, растущий на сухом возвышенном месте' и приводится иллюстрация: Сосновый бор. Таким образом, сочетание сосновый бор ошибочным не является, как вполне возможны и сочетания: еловый бор, сосново-еловый бор и под.

Ср.: Сверху, из дальних мест, еловых боров, сплавляют по ней строевой лес. Ю. Коваль. Еловый бор подступал к шоссе. Ю. Трифонов.

Верно с прописной буквы: по Ленинградскому направлению.

Такие существительные в школе называют несклоняемыми, а в академической «Русской грамматике» 1980 года они отнесены к нулевому склонению.