Дефис ставить не нужно, так как его нет в сочетании имен (см. подобные сокращения в «Большой российской энциклопедии»). Если Вы предполагаете, что читатель может неверно воспринять инициалы, то при первом упоминании имени напишите его полностью.

Толковый словарь под редакцией Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940 годах. В 1956 году впервые вышел академический орфографический словарь и свод правил орфографии и пунктуации, которые как раз и создавались для унификации колеблющихся написаний. Д. Н. Ушаков в толковом словаре фиксировал варианты, чтобы читатель того времени мог найти в словаре нужное ему слово, бытовавшее в двух графических формах. О правилах, по которым сочетание с маху пишется раздельно, можно прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». 

Слова, заменяющие полное название, нужно начинать со строчной буквы. 

Фраза корректна. 

Ваш вариант возможен, но он может вызывать затруднение при чтении: нужно дочитать до конца, увидеть окончание последнего слова, чтобы правильно проинтонировать фразу. Вероятнее всего, читатель сначала воспримет это предложение, как предложение с синтаксическим параллелизмом: Горечь в сердце и боль неуёмная. Тире однозначно покажет, что последнее слово связано и со словом горечь, и со словом боль. Но оно будет требовать особого интонационного рисунка, обозначать паузу перед неуемные: Горечь в сердце и боль — неуёмные.

Очень интересный вопрос! Здесь название социальной сети (оно пишется с прописной буквы и в кавычках, в разговорной речи допустимо со строчной и без кавычек) употреблено в обобщенном значении 'социальные сети'. Такое употребление не регламентировано правилами орфографии, хотя можно провести параллель с подобным переносом имени (фамилии) человека: Хлестаковы, Митрофанушки, Ломоносовы. Имена людей в таких случаях писать со строчной буквы не рекомендуется. Но в Вашем предложении написание с прописной и в кавычках может внести неясность. Чтобы читатель правильно воспринял обобщенный смысл нужно написать название социальной сети со строчной буквы и без кавычек.

Интуиция Вас не обманывает. Приложение отделяется одиночным тире, если относится к одному из однородных членов предложения.

Также возможен вариант, когда слова материнская компания ООО «В» заключаются в скобки.

Правилами орфографии не регламентировано написание частей роуд, таун и под. в составе географических названий, так как эти части в русском языке являются экзотизмами. Это лексически не освоенные слова, они называют реалии зарубежной жизни. Выбирая написание, нужно ориентироваться на контекст. Если в тексте географические названия с этими частями встречаются несколько раз, если читатель может воспринять их как нарицательные слова со своими значениями, то нужно выбрать написание со строчной буквы. Так, например, в статье Е. Замятина, опубликованной в сборнике 1988 года: Образ этот неверен потому, что хороший шофер безошибочно проведет свой автомобиль даже в Лондоне ― от Стрэнда до Юстон-роуд. Если же предполагаемый читатель в контексте воспримет иностранное вкрапление как часть названия, то правильно написание с прописной буквы. Способствует такому восприятию наличие родового слова перед названием, например: В два часа ночи «Ренессанс» закрывался, но неуемная компания желала ехать «дальше», в открытые до утра кабаки на далекой улице Ханьчжоу-Роуд, в западной части сеттльмента, в районе загородных иностранных клубов (Н. И. Ильина).

Это не очень удачная игра морфемами, читатель может ее не сразу понять, как ни напиши. На наш взгляд, лучше так: ...сознательно или нет... 

В художественной литературе – с маленькой буквы (если только в тексте не приводится, например, личное письмо одного героя другому).