Верно: чашка с вкладышем.

Предлог со употребляется:

1) перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный] или с согласного [щ]: со ста, со славой, со звездой, со шкафа, со жгутом, со щами;

2) перед формами родительного и творительного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, мох, ров, рот: схватка со львом, виски со льдом;

3) со словами мной, мною;

4) перед формами слов вошь, весь, всякий, всяческий, вторник, второе, второй, многие, многое: со всяким встречным,со многими людьми;

Предлог со употребляется в устойчивых сочетаниях: со вкусом (делать что-либо); со вниманием (в знач. 'внимательно': выслушать со вниманием); со временем (в знач. 'в будущем': со временем все наладится); со двора(уйти); со дня на день (в знач. 'скоро'), со дня (в знач. начальной точки отсчета времени: со дня свадьбы прошло два месяца), со дна (достать).

С переносом ударения предлог со употребляется в сочетаниях: со свету (сжить), со смеху (помереть), со ста (сдача).

Перед формами слова вчерашний могут употребляться оба предлога – с и со: с вчерашнего дня и со вчерашнего дня.

Сказуемое, которое стоит перед однородными подлежащими, чаще ставится в форме единственного числа: В набор входит чашка объёмом 220 мл и блюдце. Однако эта рекомендация не носит категорического характера.

Может быть, так? Глотал чашку кофе за чашкой.

Можно использовать обе формы сказуемого.

Оба варианта правильны.

Это сочетание полностью отвечает литературной норме.

Запятая между союзами нужна. Обратите внимание: предложение построено неудачно – местоимение она может быть соотнесено со словом чашка.