В этом сочетании подчинительный союз если не соединяет однородные члены предложения. В таких случаях запятая ставится только перед союзом (см. параграф 12.7 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): Десятки, если не сотни воинов и их храбрый командир.
Доблесть - от древнерусского и старославянского прилагательного доблий "храбрый"; также связано с прилагательным добрый в значении "годный, хороший". Второй вопрос непонятен: почему употребляется по отношению к военным или почему употребляется все реже?
Слова доблесть и лесть не являются этимологически родственными. Доблесть заимствовано из старославянского языка, в котором оно восходит к добль ''благородный, сильный, храбрый', того же корня, что добрый.