Правильно: скрепя сердце – против воли, против своих убеждений, мужественно. Скрепя - то же, что скрепив. Оборот, вероятно, связан с движением хватания себя за сердце при сильном седцебиении от волнения, то есть буквально: "скрепить сердце чем-нибудь" . Скрепить в этом выражении имеет внутреннюю форму "сделать крепким".
В значении "пользоваться возможностью"? Это корректно для разговорной речи.
Запятая нужна.
Правильно: хватать звезды с неба.
Следует поставить тире: Работу необходимо сделать до конца октября. Если не будет хватать времени — до начала ноября.