Глагол уберечь можно отнести к непроверяемым, так как нет проверочного слова с ударным слогом бе. Однако учеными недавно был предложен способ проверки для корней с полногласными сочетаниями (ере, оло): в таких корнях написание определяется проверкой хотя бы одной гласной (бере́чь) или подбором слова с неполногласием (небрежный). Этот способ пока малоизвестен и в школе не применяется.
Шапку на кого угодно (и на себя) надевают.
Запятая нужна для разделения главной и придаточной частей сложного предложения. Связываются части союзным словом как. Оно имеет значение 'каким образом' и синтаксически связано с глаголом уберечь.
Глагол недосмотреть в значении 'наблюдая, не заметить всего, не уберечь' пишется слитно. Правильно: старуха недосмотрела за ребенком.
Обратите внимание: «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940, а действующие правила правописания были утверждены в 1956 году. Поэтому по словарю Ушакова проверять орфографию нецелесообразно.