Фразу вполне можно произнести с тоном уверенности. Если такой тон соответствует замыслу автора текста, то запятую ставить не нужно. 

Верно: тон, которым...

В деловой речи существует ряд наименований лиц мужского пола, к которым нет параллельных соответствий женского рода. К ним относятся:

• административные и должностные названия: адвокат, делегат, депутат, консультант, корреспондент, министр, мэр, премьер-министр, помощник (депутата), посол, президент, референт, руководитель, советник, эксперт; 
• обозначения ученых степеней: академик, доктор наук, доцент, кандидат наук, профессор, член-корреспондент; 
• названия лиц по военным специальностям: боец, воин, генерал, капитан, майор, офицер, пилот, полковник, сержант;
• слова на -ор, -тор, -ер, -вед, -лог, -граф, -фил: автор, библиограф, библиофил, губернатор, директор, лектор, литературовед, оратор, прокурор, редактор, спринтер, филолог, языковед.

Параллельные названия для обозначения лиц женского пола закрепились в тех случаях, когда данная специальность (профессия, род занятий и т. д.) в равной мере связана и с женским и с мужским трудом, например: акушер – акушерка, лаборант – лаборантка, летчик – летчица, преподаватель – преподавательница, продавец – продавщица, студент – студентка, учитель – учительница и мн. др. То же в области искусства, спорта, при обозначении лиц по их отношению к общественной организации и т. д.: артист – артистка, комсомолец – комсомолка, писатель – писательница, спортсмен – спортсменка.

Однако, несмотря на свободное образование подобных названий в форме женского рода, они используются не во всех стилях речи. Так, в официально-деловом стиле предпочтительно сохранять форму мужского рода, когда речь идет о номенклатурном наименовании должности; ср. в документе-справке: «А. В. Петрова работает лаборантом на кафедре физики» (в обиходной речи – лаборантка Петрова); «Л. И. Николаева является преподавателем английского языка» (в обиходной речи – преподавательница Николаева). Ср. бытовое: заведующая отделом Никитина и официальное: управляющий трестом Никитина.

Проверить интересующие Вас слова Вы можете в электронных словарях на нашем портале. Помета "разговорное" или отсутствие слова в словаре указывают на ограничения в словоупотреблении.

При наличии союза ни возможна двоякая форма согласования сказуемого с однородными подлежащими, например:

а) Ни он, ни она ни слова не промолвили… (Тургенев); Сюда не проникали ни свет, ни жара (в обоих примерах сказывается принадлежность подлежащих к различному грамматическому роду); Ни он, ни я не искали этой встречи (влияет значение лица);

б) Ни сжатие, ни охлаждение не помогло; Ни отсутствие одних, ни присутствие других не изменило хода дела (в обоих примерах имеет значение то обстоятельство, что подлежащие выражены отвлеченными существительными); И никакой ни черт, ни дьявол не имеет права учить меня… (Чехов).

В Вашем случае предпочтительно: Им не понравились ни замечание куратора, ни его снисходительный тон. С ним не переписывались ни брат, ни сестра.

Запятая не нужна, т. к. это не сложное предложение, а простое с однородными сказуемыми. Подлежащее в нем отсутствует, но очевидно, что имеется в виду один человек, который и прочитал, и был расстроен.

Непринужденный – лишенный всякой натянутости, очень свободный, естественный. Непринужденными могут быть движения, тон, поза, общение, разговор и т. д. Сочетание этого прилагательного со словом человек некорректно.

Вы правы. Уважительный (о человеке) – просторечие. Прилагательное уважительный употребляется в значениях 'достаточный для оправдания чего-либо; такой, который может быть принят во внимание' (уважительная причина) и 'проникнутый уважением; почтительный' (уважительное отношение, уважительный тон).

Так если текст канцелярский, то канцеляризмам в нем самое место.

Да, у этих слов разное значение. Официальный – 1) исходящий от правительства или администрации, диктуемый их законами, правилами (официальное опровержение, официальный документ); 2) соблюдающий все правила, формальности (официальный тон, официальное приглашение). Официозный – об органах печати: полуофициальный, открыто не связанный с правительством, но на деле проводящий его точку зрения (официозный журнал).

Верно раздельное написание, в три слова: тон в тон.