1. В стихотворении обыгрываются слова карьер и карьера. Карьер — это 'место открытой разработки неглубоко залегающих полезных ископаемых', то есть место хорошее, выгодное, где можно многое добыть и много добиться, ни к чему его оставлять ради скачек. А еще карьер — 'самый быстрый аллюр, ускоренный галоп', может быть здесь просто 'свой темп, стиль жизни'?
2. Слово молодец — существительное. Оно склоняется как слова стол, огурец.
Правилен первый вариант.
Такая замена неудачна. Содержимым мы называем что-то вещественное, толковые словари иллюстрируют слово содержимое такими примерами: Содержимое папки. Вытряхнул на стол всё содержимое кошелька. Содержимое чемодана. Содержимое желудка. Судорожным, мгновенным движением он опрокинул содержимое [стакана] в рот. [Тульчинский] знакомится с содержимым толстых папок, которые были ему вручены в столице.
Правилен второй вариант. Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина.
Корректно с тире.
Корректно: рабочий стол.
Существительное — это часть речи, при выделении которой на первый план выходят грамматические признаки слов. Что же касается значения существительных, то это часть речи, которая может обозначать все, что угодно: предмет (стол), лицо (мальчик), животное (корова), признак (глубина), отвлеченное понятие (совесть), действие (пение), отношение (равенство). Объединены с точки зрения значения эти слова тем, что к ним можно задать вопрос кто? или что?. Они обладают грамматическими признаками существительного, например склоняются как существительные, способны сочетаться с определением, которое будет согласовываться с ними в роде, числе и падеже.
Корректны второй и третий варианты (в значениях "когда я садился" и "когда я сел" соответственно).
Запятая перед и нужна, поскольку слово естественно относится только к первой части сложного предложения.
Лучше избегать таких конструкций. Возможны замены: круглый стол "Название"; круглый стол, посвященный вопросам (проблемам); круглый стол по вопросам и т. д.