Да, оформление двойного составного названия именно такое: Интересная поездка, или Что посмотреть в Сочи (см. § 108 «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 года).

Если это лозунг, то для разделения его элементов наиболее уместно использовать точки: Спорт. Дружба. Мир. Сравним девиз XXII зимних Олимпийских игр в Сочи: Жаркие. Зимние. Твои.

Видимо, будущее этого территориального названия, местного по сфере употребления, за большой буквой, по общему правилу о написании географических и административно-территориальных названий (по этому же правилу кавычки не нужны). Близкий по значению пример — Большая земля (материк). Можно вспомнить и другие, похожие по составу, но отличные по значению, названия: Большая Москва, Большой Сочи. 

Обе указанные запятые нужны.

Верно: Я вернулся из отпуска, из Сочи.

В обоих случаях ставится запятая.

Смысл в том, что Сочи является городом-организатором? Тогда верно дефисное написание: город-организатор Сочи.

Запятая в этом случае нужна, так как это сложное предложение.

Пунктуация верна. Но предложение лучше перестроить, оно трудно воспринимается.

Слово Сочи может употребляться и как существительное мужского рода (влияние родового слова город): олимпийский Сочи, в олимпийском Сочи, и как существительное, имеющее формы только множественного числа: олимпийские Сочи, в олимпийских Сочи.