В обоих случаях нужно писать раздельно. Слова "дошлешься" не существует, но и слова "недошлешься (недослаться)" в словарях Вы тоже не найдете.
Ломливый человек -- чванный, спесивый, кто важничает собою, заставляет ухаживать за собою, кланяться, упрашивать; упрямый, требующий околичностей, кто любит, чтобы его потчевали, упрашивали.