Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.

Такая формулировка содержится в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Справочник представляет собой новую редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации», на которые Вы ссылаетесь. 

Специальных правил пунктуационного оформления сопоставительных сложносочиненных предложений, во второй части которых глагольное сказуемое заменяется словом нет (скажем, в данном случае нет = не выдыхаемся), в справочниках не приводится. Тире представляется уместным, поскольку оно 1) подчёркивает параллелизм строения двух частей, 2) сигнализирует о своеобразной неполноте второй части, в которой сказуемое формально есть, но выражено словом-заместителем. Параллелизм строения предложений часто коррелирует с их неполнотой и способствует постановке тире в них, как показывают примеры в параграфе 6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. 

Все эти сочетания встречаются в речи лингвистов. Первое наиболее употребительное, соответствует строгой литературной норме, второе встречается реже, но неправильным его считать нельзя (напр.: Достаточно вспомнить, скажем, что для поэзии, особенно XX века, вопрос, писать с дефисом или слитно очередной поэтический неологизм, неизменно вызывал споры и разногласия [В. Елистратов. Тест и культура речи // «Наука и жизнь», 2009]). Последнее воспринимается как несколько сниженное, разговорное. 

Иностранные названия в русском тексте лучше передавать кириллицей, тем более два из приведенных Вами названия (Твиттер и Фейсбук) графически уже освоены русским языком. Если все же по каким-то причинам названия необходимо передать латиницей, то предложенные Вами варианты оформления можно принять: апостроф лучше покажет границу между собственно названием и русской морфемой, чем дефис.

В зависимости от предыдущего текста (места, где впервые употребляется слово утюг от отношению к персонажу) можно оформить это как прозвище (назвала его Утюгом) или написать в кавычках (назвала его «утюгом») как слово, на которое следует обратить внимание. 

Аналогия с оборотом со словом дурак не вполне корректна, поскольку существительное дурак само по себе несет в себе характеристику человека.

Сочетание гендерно ориентированный зафиксировано в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря». Там же можно прочитать о подобных сочетаниях. 

Конечно, простых правил нет. Законы словообразования подробно описываются в грамматиках (например, в «Русской грамматике» 1980 г.), кратко, обобщенно — в учебниках. Наши знания о словообразовании постоянно пополняются благодаря продолжающимся научным исследованиям. Узнать о современных словообразовательных связях между словами можно из словарей, прежде всего словообразовательных (см., например, список словарей здесь). В некоторых других словарях, например толковых, так же могут быть представлены сведения о словообразовании. Так, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова показано, что существительное недоедание образовано от глагола недоесть. 

Действительно, деепричатный оборот употреблен неверно, предложение следует перестроить — например, так, как Вы предлагаете.

В русском языке действие, обозначаемое деепричастием (деепричастным оборотом), относится, как правило, к подлежащему данного предложения. В конце XVIII и XIX веке под влиянием французского языка деепричастные обороты нередко употреблялись в отрыве от подлежащего. На некорректность такого употребления указывал еще Ломоносов, однако оно продержалось до начала XX века.

Это краткое прилагательное, но пишется с одним н.

Краткие формы прилагательных на -нный пишутся с одним н, если эти прилагательные требуют зависимых слов и не имеют формы сравнительной степени. В трудных случаях различения подобных кратких форм следует обращаться к академическому «Русскому орфографическому словарю».