Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.

Восклицательный знак в этикетной формуле приветствия — это знак, не столько обозначающий интонацию (письмо ведь, как правило, читают про себя), сколько знак, придающий приветствию и письму в целом некоторые дополнительные смыслы. Исследованием этих смыслов занималась О. И. Северская — известный филолог, один из ведущих специалистов по деловой переписке, радиоведущая. Она характеризует восклицательный знак в формуле приветствия как знак эмоциональной расположенности, знак, передающий положительные эмоции адресата, выражающий уважение пишущего к адресату. Подробнее о знаках препинания в этикетных формулах и об исторических изменениях в этой области можно прочитать в интереснейшей статье Ольги Игоревны «Семантический ореол знаков препинания при обращении и приветствии в переписке».

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.