Корректно дефисное написание, так как прилагательное образовано от названия населенного пункта, включающего имя и фамилию (Бободжан Гафуров). Ср.: Лев-Толстовский район (от названия поселка Лев Толстой). См. также правило (пункт 3).
Следует писать с большой буквы: Анапский район.
В сочетании с родовым словом район название Черемушки не склоняется. Верно: в районе Черемушки, из района Черемушки.
Поскольку оба названия имеют в дательном падеже одну и ту же форму, определить затруднительно.
Верно: (жить) в районе.
Правильно: во Фрунзенском районе. Перед формами слов, начинающимися сочетаниями «в, ф + согласная», последовательно выступает предлог во (ср.: во вторник, во Франции). Написание в данном случае отражает произношение.
Предпочтительно: и в первом, и во втором районе.
Такое сочетание возможно, но только в разговорной речи.