Запятая нужна.
Корректно: во сне.
В каком контексте?
Словарной фиксации нет, написание неустоявшееся. Употребительны варианты пинаколада и пинья колада. Последний вариант правильным называет «Википедия».
В значении "ухаживать" – подбивать клинья.