В словарях русского языка  и в справочных изданиях не отмечены какие-либо смысловые и стилистические различия сочетаний типа много хуже и намного хуже, много серьезнее и намного серьезнее, много выше и намного выше.

По общему правилу имя деда не нуждается в обособлении: существительное дед — нераспространенное приложение, относящееся к имени собственному. Однако если существительное дед логически выделить и, как следствие, придать имени собственному характер попутного замечания, приложением станет уже имя собственное; такое приложение нужно обособить. (См. об этом параграф 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.) Таким образом, оба варианта расстановки знаков препинания корректны, но между ними есть смысловое различие. 

В этом случае наличие или отсутствие запятой перед союзом и влияет не на «оттенок», а на общий смысл конструкции и, как следствие, на синтаксическую связь ее компонентов. Отсутствие запятой говорит о том, что союз связывает части влюбишься и тебе сделают больно (с точки зрения синтаксиса это будут однородные соподчиненные придаточные части); постановка запятой — о том, что он связывает части ты боишься и тебе сделают больно (здесь союз и после придаточной части присоединяет новую часть сложносочиненного предложения). В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина это различие отражено (см. параграф 119, пункт 2 и примечание к нему). Вопросительный характер предложения не влияет на смысловые отношения частей, а значит, и на их синтаксические связи, передаваемые с помощью пунктуации.

В сочетаниях существительное попечение представлено в разных падежных формах: предложного (на попечении) и винительного (на попечение) падежа. Выбор формы предопределяется нормами синтаксической сочетаемости: отдать на попечение, находиться на попечении. Существительное употребляется в той падежной форме, какая задается глагольным управлением: отдать на что? находиться на чем? В разговорной речи глагол может быть опущен, если смысл высказывания сохраняет ясность, а лексический пропуск при необходимости легко заполняется. Например, глагол отсутствует в предложении Он на попечении моих друзей. Однако нетрудно предположить, что здесь мог быть употреблен глагол типа находится, остается. Важно еще одно обстоятельство: предложное сочетание обладает грамматическим значением; в частности, предлог и существительное на попечении выражают значение состояния, пребывания в каком-либо положении. Интересны случаи с глаголами, при которых существительное может быть употреблено в форме и предложного, и винительного падежа. В частности, встречаются обороты оставить на попечение и оставить на попечении. В этом случае смысловое различие словосочетаний устанавливается с учетом лексического значения глагола и грамматического значения предложной конструкции. Как можно полагать, оборотом оставить на попечение может быть выражено целевое значение; при помощи оборота оставить на попечении прежде всего сообщается о состоянии, в каком окажется кто- или что-либо после выполнения действия. Несомненно, подобные грамматические задачи помогают решать толковые словари русского языка. Но обсуждаемая коллизия дает повод и для критического замечания: лаконичная, сокращенная подача примеров в словарной статье может оставить читателя без точного ответа. 

Рекомендация о дублировании знака переноса приводится только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под редакцией В. В. Лопатина. Это авторитетный источник, ссылка на него достаточно убедительна. Условия дублирования знака переноса в справочнике описаны так: «При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно-/обязанный (пишется военнообязанный) и военно-/морской (пишется военно-морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно-/-морской. Это правило применяется по желанию пишущего».

Из правила следует, что его нужно применять тогда, когда необходимо показывать разницу между дефисными и слитными написаниями. Прием может быть полезен, например, в учебной и справочной литературе.

Запятая нужна.

Вы привели пары слов, а не форм слов. Названные Вами суффиксы словообразующие. Обратите внимание: в слове косыночка суффикса -очк- нет. Косыночка образуется от косынка, к основе косынк- прибавляется суффикс -к-, при этом в основе происходит чередование к/ч и перед ч появляется беглая гласная о. Однако в начальной школе обычно не разграничивают суффикс -очк- и сочетание очк, появившееся на стыке морфем, так как для выбора написания различие это никакого значения не имеет, а объяснение сложных морфонологических явлений может запутать ребенка.

Разницы в значении нет, различие только стилистическое. Предлог про вносит разговорный оттенок. 

Ошибки в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова (версия 2014 года), размещенном на портале, нет. Различие в словарях, которое Вы обнаружили, свидетельствует об эволюции грамматической нормы. Еще в 1976 году в словаре «Грамматическая правильность русской речи» Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской была отмечена тенденция к вытеснению родительного падежа со значением части винительным падежом: «При глаголах с общим значением «брать», «давать» (брать, взять, выпить, дать, купить, привезти, принести, съесть и под.) выбор падежной формы, в соответствии со старой нормой, определяется значением этой формы: винительный падеж обозначал полный охват объекта действием, определенное количество, родительный – распространение действия на часть объекта, неопределенное количество, например: Налей себе молока из кувшина (т. е. некоторую часть) – Выпей молоко, которое тебе оставлено. Такое разграничение конструкций существует еще и в настоящее время. Однако наряду с этим… различие между родительным и винительным падежом в описываемых конструкциях нейтрализуется, причем в современном употреблении родительный падеж в количественно-выделительном значении вытесняется винительным. Особенно активно этот процесс происходит в разговорной речи, в которой зафиксировано равное количество употреблений родительного и винительного падежа. Ср.: взять продуктов выпей воды, принеси молока, купить конопляного семени, принести хлеба, грибочков купить надо – брать укроп, дать сдачу, купить цветы, привезти сухари».