Слова "в моем понимании" можно считать вводными и обособить (ср.: по моему мнению, на мой взгляд).
Но сколько бы раз ни снился мне этот кошмар, столько бы раз я ни решался прыгать в воду, я не мог решиться бессмысленно пожертвовать собой.
…и я поддержу тебя, какое бы решение ты ни принял.
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Раздельное написание корректно.