Верно: попытать счастье и попытать счастья; попытать (испытать) судьбу.
Предпочтительно употребление собирательного числительного: двое мальчишек.
Оба варианта не соответствуют литературной норме.
Верно: попить чайку.
Верно: Можно я пойду попить воды?
Можно так: стар-ше-класс-ни-ки, ста-рше-класс-ни-ки.