Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.

Правило распространяется на наречия, образованные из сочетания предлога по и полных прилагательных или притяжательных местоимений (по-хорошему, по-моему, по-всякому). Один – особое слово, которое «совмещает в себе формальные признаки прилагательного с функциями количественного числительного» (определение академической «Русской грамматики»). Надо запомнить, что сочетание по одному в знач. 'поодиночке, следуя друг за другом' пишется раздельно: Кто хотит на Колыму – выходи по одному! Но: сделать сначала по-одному, затем по-другому.

1. Правильно: по собственному желанию. 2. Наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки, по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому. См. в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации».

Слово иначе в этом предложении неуместно: как наречие оно значит 'иным способом, иным образом, не так; по-иному, по-другому'. Рекомендуется заменить его на сочетание в ином случае или на более конкретное при наличии товара. Тогда предложение встроится в общий ряд предложений с начальным обстоятельством условия, не требующим отделения знаками препинания: При отсутствии товара снимите ценник. При наличии товара сканируйте штрихкод ценника. При отсутствии ценника выполните печать.