Плакать (плакаться) в жилетку (шутл. ирон.) - жаловаться кому-либо на свою горькую судьбу, ища сочувствия, поддержки. Выражение собственно русское. Произошло от обыкновения жалующихся на судьбу припадать, плача, к груди (или плечу) человека, у которого они ищут сочувствия.

...Плакать (плакаться) в жилетку (шутл. ирон.) -...

...Плакать в жилетку...

НАДО ДУМАТЬ / ПОЛАГАТЬ, вводное сочетание То же, что «может быть, по всей вероятности». Подробно о пунктуации при вводных словах и сочетаниях см. в Прил. 2. Ну, вот и ревизор! что ж что ревизор! нет, кабы вот Павла Трофимыча Перегоренского к ревизии допустили – этот, надо думать, обревизовал бы! М. Салтыков-Щедрин, Приезд ревизора. Тобольский купчишка, надо думать, обманул своих… П. Бажов, Дорогой земли виток. Надо ...

...НАДО ДУМАТЬ / ПОЛАГАТЬ, вводное сочетание...

...Надо думать / полагать...