Мужская фамилия Пень склоняется, женская — нет. Мужскую фамилию лучше склонять с сохранением гласного: Пеня, Пеню и т. д. 

В приведенном Вами предложении пунктуация верна. В конце бессоюзного сложного предложения ставится вопросительный знак, если образующие его части являются вопросительными предложениями (между ними ставятся запятые) или только последняя часть содержит прямой вопрос (перед ней ставится двоеточие либо тире, в зависимости от смысловых отношений между частями предложения): Кто скачет, кто мнится под хладною мглой? (Жук.); А я ехала сейчас, говорила с вами и всё думала: почему они не стреляют? (Сим.); Хвалы приманчивы — как их не пожелать? (Кр.)

Вы приводите примеры склонения существительных твердой и мягкой разновидности. Окончания у них одинаковые: не забывайте, что буква Я обозначает мягкость предыдущего согласного и звук [а], буква Ю – мягкость предыдущего согласного и звук [у]. Теперь сравниваем окончания: ок[на] – мо[р'а], ок[ну] – мо[р'у]. Окончания одни и те же.

Что касается формы винительного падежа у существительных 2-го (по школьной грамматике) склнения, то здесь дело в одушевленности/неодушевленности. У одушевленных существительных винительный падеж совпадает с родительным (вижу деда, вижу коня), у неодушевленных – с именительным (вижу стол, вижу пень).

В школе это называют "беглыми гласными", они появились в древности в результате исчезновения сверхкратких гласных звуков. В русском языке множество слов, которые склоняются с выпадением гласной О или Е: сон - сна, день - дня, пень - пня, Египет - Египта и др.