Согласно словарям, глагол похвастаться не относится к разговорным.
Нет, это нейтральное слово, пренебрежительного оттенка у него нет.
Действительно, предлог про носит разговорный оттенок, но это не значит, что его запрещено употреблять. Его можно использовать в непринужденной устной речи. Предлог о стилистически нейтральный, его можно использовать в любой ситуации.
Верно написание с двумя Н.
Пожалуйста, поясните Ваш вопрос.
В обоих случаях верно раздельное написание.