В большинстве словарей русского языка эти варианты даны как равноправные. И только в некоторых изданиях предпочтение отдается варианту строгать, а глагол стругать зафиксирован как разговорный.
Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Правильно: отдыхать в Крыму.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Правильно: в Крыму.
Предпочтительно: в выходные. На выходных – разговорно-просторечный вариант.
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.