Верно: 2-3 недели (две-три недели), 2-3-я неделя (вторая-третья неделя).
Правильно с предлогом С.
Если слово площадь входит в название улицы, то правильно так: ул. Площадь им. 50-летия Октября или Площадь им. 50-летия Октября. Если речь идет о площади, которая носит имя 50-летия Октября, то корректно: площадь им. 50-летия Октября. См.: полное правило о написании названий улично-дорожной сети населенных пунктов и транспортной инфраструктуры.
Правильно без наращения согласно правилу написания дат: 25 октября, проспект 25 Октября.
Поскольку верно: прогноз на какой-либо день, то и в Вашем примере нужен предлог: прогноз погоды на 26 октября.
Корректен вариант с предлогом НА.
См. в «Непростых словах»: до и по.
Географические названия обычно не склоняются в сочетании со словом поселок: жители поселка Октябрь.