Деепричастный оборот не обособляется, если образует смысловой центр высказывания, как в примерах из примечания 1 параграфа 20.4 справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации: «Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М.Г.) — важно не то, что жили, а что жили без всяких знакомств; Это упражнение делают стоя на вытянутых носках — смысл сообщения в том, каким образом делают упражнение; Старик шёл прихрамывая на правую ногу; Студенты приобретают знания не только слушая лекции, но и выполняя практические работы; (...) Не унижая себя говорю, а говорю с болью в сердце (М.Г.)». Хотя это никак не комментируется в тексте справочника, нетрудно заметить, что деепричастный оборот в такой функции располагается в конце предложения, и это неудивительно: в русском повествовательном предложении логически ударной является конечная позиция. Деепричастный оборот, находящийся в начале предложения, может быть его смысловым центром только тогда, когда в предложении имеется явное противопоставление, как в последнем из приведенных примеров. Можно было бы допустить необособление деепричастного оборота в предложении типа Мягко картавя, а не звонко заливаясь журчал ручеёк. Поскольку в исходном примере не наблюдается подобного, деепричастный оборот здесь должен быть обособлен.

Это так называемое эллиптическое предложение (самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым). В таких предложениях при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен. 

Запятые расставлены правильно. Приложения, стоящие после определяемого слова, независимо от передаваемого ими значения разделяются запятыми и обязательно выделяются.

В таких предложениях тире не обязательно, однако в данном случае его рекомендуется поставить, поскольку оно подчеркивает параллелизм строения частей: он — шаг, она — четыре...

Слово пасхалка заключать в кавычки не обязательно, но возможно. О том, для чего можно использовать кавычки, рассказывается в нашем «Письмовнике».

Высказывание аналогично примеру из пункта г) параграфа 136  «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Соответственно, верно: А его фраза «Когда я Вас слушаю, мне хочется петь» меня очень радует.

Двоеточие в простом предложении ставится лишь после обобщающего слова перед рядом однородных членов предложения. В данном случае  ситуация другая: тире поставлено в соответствии с правилом об обособлении пояснительных членов предложения при наличии слов, обязательно требующих раскрытия (пояснения) значения, см. параграф 82 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина. Таким словом выступает местоимение (в) этом, поясняющее приложение — (в) пожаре. 

Использование двоеточия обязательно: нужно показать, что вопросительным предложением является не вся конструкция, а только её последняя часть. При этом заключать вопрос в кавычки не требуется: И когда в начале декабря, как я и предполагал, он поднял этот вопрос, я подумал: а почему бы нет? См. о таких случаях параграф 44.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) рекомендует неизменяемое приложение, переданное цифрами, писать через дефис, например: Олимпиада-80, «Восток-2» (космический корабль), «Спрут-4» (телесериал), «Москвич-412», «Боинг-707». Так же пишутся сокращенные названия, например: Ту-104, МиГ-25. По аналогии — «Тополь-М».

Все перечисленные знаки возможны, но предпочтительно будет тире как знак, который ставится «при наличии слов, обязательно требующих раскрытия (пояснения) значения» (параграф 82 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).