Наречия на о системно образуются от прилагательных и причастий, при этом одна или две н производящего слова сохраняется в производном (обаятельный > обаятельно, ветреный > ветрено, отчаянный > отчаянно,  безбоязненный > безбоязненно). Эта закономерность отражена в правилах орфографии. 

В современном русском языке словообразовательную связь между словами рано и ранний устанавливают в соответствии с системой — от прилагательного к наречию. В этом случае признается, что основа прилагательного ранн- при образовании наречия усекается. Такая точка зрения отражена, например, в «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова. Логичным следствием этого словообразовательного решения становится признание наречия рано исключением из орфографического правила. 

Но почему же в наречии рано не сохраняется удвоенная н? Ответ на этот вопрос дает нам этимология слова. Исторически слово ранний образовалось от рано, означавшего 'утро', с помощью суффикса -н-. 

Актуальные словообразовательные связи и этимология слов рано, ранний хорошо показаны в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина.

Да, верно. Сравним пример, приведённый в «Тезаурусе русских идиом» под ред. А. Н. Баранова и Д. О. Добровольского (М., 2018): Получив юридическое образование, он тут же не отходя от кассы стал выдавать приговоры окружающим.

Обычно количество лет указывается для стажа, а не для образования.

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Не совсем так. Глагол пригвоздить имеет форму 1-го лица пригвозжу, она отмечается словарями (см. ресурс «Проверка слова»). У глаголов победить и убедить образование формы 1-го лица, как пишет А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка», затруднено. Многие другие словари эти формы не фиксируют (см. там же). 

Образование по аналогии с восьмушка возможно, хотя вряд ли такое слово употребительно. Корректно слитное написание, ср.: тридцатьчетвёрка (танк Т-34), сорокапятка (пушка).

На Ваш вопрос мы попросили ответить Ольгу Евгеньевну Иванову, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одного из разработчиков «Академоса». Вот что написала нам Ольга Евгеньевна:

Проблема здесь – различение наречия (пишется отдельно от второй части) и первой части сложного прилагательного. Этот вопрос до сих пор не решен, потому что нет никаких очевидных формальных признаков, по которым можно четко разграничить сложное прилагательное с «первой наречной частью» и словосочетание наречия с прилагательным (в том числе отпричастным). Данный материал во всем его необозримом объеме является словарным, то есть определяется не правилом (формально-то оно есть: наречие пишется отдельно), а по словарю, при этом написание в словаре отдельных слов/словосочетаний нередко индивидуально и устанавливается на основании многих критериев.

Так, очень важный критерий для выявления наречия – оно указывает на актант качественного или отпричастного прилагательного (на объект или субъект глагольной группы): архитектурно выверенный проект – в проекте выверена архитектура, архитектурная составляющая (объект). У нас: индивидуально-ориентированный, предметно-ориентированный, комплексно-ориентированный и системно-ориентированный – по данному критерию это тоже наречия, предшествующие отпричастному прилагательному (ориентированный на индивидуальное восприятие, обучение, на учебный предмет, на целую группу предметов, явлений, процессов, на систему или системность чего-либо). Но здесь вступает в действие другой критерий, а именно терминологичность данных сочетаний и, соответственно, закрепленность их употребления и написания в определенной сфере (здесь: образование, педагогика, методика обучения), где они пишутся – с подавляющим преимуществом – дефисно.

Этот второй критерий – терминологичность – делает данные сочетания исключениями из раздельного написания. Кроме того, из сферы раздельного написания, которое можно было бы предположить, данные слова выводит также отсутствие в текстах актуализаторов собственно наречного значения для первой части (указание на степень проявления качества: нельзя сказать *очень, сильно, глубоко, интенсивно индивидуально-ориентированное обучение, системно-ориентированное проектирование, комплексно-ориентированная модель) и отсутствие глагольных признаков времени, места, протяженности, актуальности действия или представления о деятеле, субъекте действия, наличия дополнения для второй отпричастной части. Поэтому данные единицы и были включены в словарь в дефисном написании, исходя из всех этих соображений и при учете реального функционирования в современных текстах.

Добавим, что подробно об этой проблеме написано в работе Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой «Теория и практика нормирования русского письма», опубликованной на сайте Орфографической комиссии: https://www.ruslang.ru/doc/ortho/BeshenkovaIvanova-2016-normpisma.pdf (стр. 190–210).

Фамилии на -ич в русском языке склоняются. Приведем примеры из научной и художественной литературы:

В работах де Гроота, Е. Куриловича, В. В. Виноградова, Е. В. Кротевича был подчеркнут еще ранее выдвигавшийся в синтаксической науке тезис... (Н. Ю. Шведова).

Группа штурмовиков во главе с Кротевичем обнаружила фашистские корабли (А. А. Тимофеева-Егорова).

От официального названия Департамент здравоохранения возможно образование сложносокращенного слова Депздрав, поэтому сочетание Депздрав Москвы орфографически корректно. Однако официальным сокращенным названием, как, например, Минюст, Минтранс, это сочетание не является. От описательного оборота департамент здравоохранения образуется нарицательное слово депздрав (ср.: колхоз, исполком). Употребление оборота депздрав Москвы в качестве неофициального обозначения организации возможно. 

В светской литературе мы уверенно порекомендуем использовать форму противостои(те). Помимо указанных Вами источников, она зафиксирована в «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой. Полагаем, что в религиозной литературе возможно употребление разных форм в зависимости от стиля и жанра текста. В высоком стиле будет уместна форма, выбранная для Синодального перевода Библии, а для текстов, стилистически ориентированных на современную светскую речь, лучше употреблять «светскую» форму.

На второй вопрос нужно ответить утвердительно. В толковых словарях помета кому-чему относится к слову в целом, а не к отдельным значениям, в НКРЯ примеров сочетаний противостоять + одушевленное существительное очень много.

Спасибо за интересные вопросы и материалы для размышления!