Корректно: Будет ли мальчишка жить в интернате и вообще как он там оказался — об этом в нашем рассказе.

Лучше: среди пушкинских цыган.

Правило можно сформулировать так.

Если обобщающее слово стоит перед однородными членами, а после них предложение продолжается, то после обобщающего слова ставится двоеточие, а после однородных членов – тире.

Подробнее о знаках препинания в предложениях с однородными членами и обобщающим словом можно прочитать в «Учебнике Грамоты».

Ваш спор легко разрешить с помощью толкового словаря. Приведем статью из словаря Н. Ю. Шведовой, где не только фиксируется современное значение слова, но и показано, как это значение возникло: 

БЕДОВЫЙ, -ая, -ое; -ов (разг.). Шустрый, сме-лый. Б. мальчишка. || сущ. бедовость, -и, ж.
 К беда; развитие знач.: ‘несущий беду, опасный, гибельный’ > ‘(о человеке) неуживчивый, беспокойный, вздорный’ > ‘смелый, шустрый’.

Правильно: волчишка (см.: Русский орфографический словарь РАН. М., 2007).

Правила таковы. Существительные с суффиксом -ишк- оканчиваются в именительном падеже ед. числа на -а или -о: в словах мужского рода одушевленных и в словах женского рода окончание -а, в словах мужского рода неодушевленных и в словах среднего рода окончание -о. Ср.: мальчишка, братишка, мыслишка  и домишко, городишко, пальтишко. Волчишка – одушевленное существительное мужского рода, поэтому должно быть -а.

Современная норма: ни у кого недоставало духу. Глагол пишется с не слитно в значении 'иметься в недостаточном количестве, не хватать'. Такова рекомендация академического «Русского орфографического словаря». Она основана на правиле: слово пишется с не слитно, если часть слова без не в самостоятельном употреблении имеет другое, не связанное с данным словом значение (ср.: небывалый случай, невероятное событие, невозможный характер, невольная ложь, негодный мальчишка, немедленный отклик, непосредственная реакция). 

Сомнения пишущих в выборе написания глаголов недостать, недоставать связана с тем, что в разговорной речи эти глаголы еще могут использоваться в значении 'оказаться (оказываться) достаточным для чего-нибудь, вполне хватит'. Такое значение отмечается в толковых словарях, однако оно находится на периферии литературного языка. Приведем примеры из словарей: Сил у нас достанет; Знаний у него достанет; Все было бы спасено, если б у моего коня достало сил еще на десять минут; Я надеюсь, что у тебя достанет присутствия духа выслушать меня хладнокровно. Фиксируя значение 'вполне хватит' у глаголов достать, доставать, многие толковые словари включают словарную статью «Недостать» или «Недоставать».

Предпочтительно употребление собирательного числительного: двое мальчишек.

Корректно слитное написание: неизвестные мальчишкам грибы.

Запятая нужна: мальчишки и девчонки, а также их родители...