Предпочтительно употребление собирательного числительного: двое мальчишек.
Лучше: среди пушкинских цыган.
Корректно: Будет ли мальчишка жить в интернате и вообще как он там оказался — об этом в нашем рассказе.
Правило можно сформулировать так.
Если обобщающее слово стоит перед однородными членами, а после них предложение продолжается, то после обобщающего слова ставится двоеточие, а после однородных членов – тире.
Подробнее о знаках препинания в предложениях с однородными членами и обобщающим словом можно прочитать в «Учебнике Грамоты».