Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить кого-либо в неловкое, нелепое, смешное положение. Фразеологизм возник сравнительно недавно из сажать в калужу (народн.) и сажать в лужу. Вторичность фразеологизма со словом калоша подтверждается широким распространением диалектных и славянских сочетаний, созданных по модели «попасть + ловушка» = «оказаться в трудном или нелепом положении»: сесть в лужу, попасть в ...

...Сажать (посадить) в калошу (прост. ирон.) - ставить...

...Сажать в калошу...

§ 154. Запятыми выделяются слова и группы слов, ограничивающие или уточняющие смысл предыдущих или следующих за ними слов и присоединяемые к ним непосредственно или посредством слов: в том числе, включая, исключая, за исключением, кроме, именно, по имени  (по фамилии и т. п.), то есть, или  (в значении «то есть»), иначе, иначе говоря, например, как например, скажем, как-то, 

...§ 154. Запятыми выделяются слова и группы...

...VIII. Запятые при словах и группах слов, ограничивающих...