Лучше: летняя одежда, но возможно также одежда на лето, для лета.

Правильно: обгонять непришедшее лето. Не пишется слитно с причастиями при отсутствии пояснительных слов.

Если слово конкурс стоит не в начале предложения, его следует писать с маленькой буквы, например: Объявлен конкурс "Лето прошло".

Правильно с запятой: ты, так похожий на лето.

В значении 'прожить, пробыть где-либо или каким-либо образом' правильно: провести что: как я провел это лето. Это очевидно для любого грамотного носителя русского языка – разумеется, и для создателей фильма «Как я провел этим летом» тоже. Отсюда следует, что в названии фильма (которое, на первый взгляд, содержит явную грамматическую ошибку) «неправильное» управление не случайно – это своего рода загадка, разгадать которую предложено нам, зрителям (по-видимому, после просмотра фильма станет ясно, почему он так называется).

Тире здесь возможно как интонационный знак. Но и без него вполне можно обойтись: где-то всегда лето.

Корректно: вот оно какое, наше лето. Выделяется слово лето с зависимым прилагательным, конкретизирующее смысловое содержание местоимения оно.