У слов, которые имеют формы только множественного числа, род не определяется. 

Вы написали верно: Желаем вам тоже хорошо провести каникулы.

Верно: Я поеду к сестре на каникулах (когда наступят каникулы), я поеду к сестре на каникулы (поеду провести каникулы).

Лучше: план... на каникулы.

Действительно, предлог про носит разговорный оттенок, но это не значит, что его запрещено употреблять. Его можно использовать в непринужденной устной речи. Предлог о стилистически нейтральный, его можно использовать в любой ситуации.

Слово Рождественский пишется с большой буквы, если начинает собой сочетания, связанные с Рождеством как христианским праздником, с церковным календарем (т. е. имеющие прямую связь с религией), например: Рождественская звезда (библ.), Рождественская ночь, Рождественский пост, Рождественский сочельник. Но ср. написание строчными в таких сочетаниях: рождественские морозы, рождественские каникулы.

О том, как связаны слова каникулы и собака, можно прочитать в заметке Н. Черниковой «Портфель, тетрадь, пенал, циркуль… Откуда взялись в русском языке и что означают эти и другие «школьные» слова?».

Сочетания с одной стороны, с другой стороны обособляются как вводные, когда речь идет о разных точках зрения на что-либо, когда противопоставляются разные обстоятельства, мнения, утверждения (с одной стороны, он прав, с другой стороны, это еще надо доказать). 

В рассматриваемой конструкции не идет речь о разных точках зрения, не противопоставляются какие-либо факты или мнения. Здесь существительное сторона употребляется в знач. 'человек, группа людей, организация и т. п., противопоставленные в каком-либо отношении другому человеку, другой группе лиц, организации и т. п.', ср.: враждующие стороны, договаривающиеся стороны, прения сторон и т. д. Никаких оснований для постановки запятых в данном случае нет.

Правильно Ура, каникулы! и Ура! Каникулы!

Предлог сам по себе не является членом предложения. Он может образовывать второстепенный член предложения в сочетании с самостоятельным словом – существительным, местоимением. В приведенном предложении два второстепенных члена: в каникулы, в лесу.