У суффикса -ник-, с помощью которого образовано существительное жилищник, весьма широкий круг значений: в целом слова с этим суффиксом обозначают предмет или лицо. Поскольку слово жилищник используется исключительно в сфере, связанной с жилищно-коммунальным хозяйством, можно предположить, что жилищник — это работник в сфере ЖКХ.

Это подтверждает и пример 2009 года, который мы нашли через «Национальный корпус русского языка»: «В самом деле, какой дорожник или жилищник, не говоря о презренном производственнике, станет возражать...» (издание «Однако»). Здесь содержится целый ряд существительных с суффиксом -ник-, указывающих на сотрудников разных сфер: дорожного хозяйства, ЖКХ и производства.

Кавычки нужны.

Имена собственные могут употребляться обобщенно (переносно) как названия людей с определенными чертами характера и поведения, с определенными качествами. Но для того чтобы они начали писаться строчными, должна сложиться многолетняя (и даже многовековая) традиция такого употребления. Ср.: робинзон, донжуан, меценат, иуда, ловелас. В приведенном Вами примере, конечно, надо сохранить прописную букву в имени собственном.