Оба слова существуют, но различаются стилистически: досылка – общеупотребительное, стилистически нейтральное, досыл употребляется в профессиональной речи. Если хочется уйти от канцелярского языка, лучше использовать слово досылка.
Запятая не нужна. Нет оснований для ее постановки.
Метонимия.
Вопрос на засыпку – очень сложный вопрос; вопрос, заданный специально, чтобы отвечающий ошибся или не смог ответить (первоначально – такой вопрос на экзамене). Засыпка – от засыпать – разг. провалить на экзамене.