В обоих случаях верны оба варианта.

Кавычки не требуются. Слово пробиться в значении "после долгих усилий достичь хорошего общественного положения" зафиксировано в словарях.

Метать перуны – сердиться, сильно ругать кого-л. Родиться в рубашке – о том, кому всегда сопутствует удача, счастье. Заварить кашу – затеять какое-л. неприятное хлопотливое дело. Взять быка за рога – начинать действовать энергично, решительно. Кот наплакал  – очень мало (о крайне недостаточном количестве кого-л., чего-л.).

См. также наш Справочник по фразеологии.

Правильно: броситься в направлении (п. п.) удара. Это сочетание с предложным значением.

Вы написали правильно.

Верно: зуб стал крошиться.

Глагол несовершенного вида, парный с глаголом раскрошиться, не используется.

Корректно выделить приложение запятой перед еще студент.

Это однородные приложения, запятая ставится.