Оба слова существуют, но различаются стилистически: досылка – общеупотребительное, стилистически нейтральное, досыл употребляется в профессиональной речи. Если хочется уйти от канцелярского языка, лучше использовать слово досылка.
Род зависит от того, идет ли речь о компании или о самолете. Если о компании, верно: Boeing достигла. Если о самолете, верно: Boeing достиг.
Лучше: доставка в регионы.
Название компании может употребляться и без родового слова. Предложение "Боинг" достигла... корректно.
Корректно: были начаты...
Первый вариант предпочтителен.
Верная пунктуация: Но приблизилась не значит достигла его.
Лучше: доставка по адресу.