В таких случаях мы имеем дело с рядом приложений, относящихся к одному существительному — имени собственному. Приложения являются однородными (а значит, должны разделяться запятыми), если характеризуют лицо или предмет с одной стороны, указывают близкие признаки. Такими признаками считаются, в частности, наименования ученых степеней и ученых званий, почетные звания. Судя по примерам, приводимым в параграфе 11.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, если в ряд, состоящий из подобных приложений, добавляется наименование должности, оно также однородно по отношению к этим приложениям. 

В таком контексте будь лидером — вторая часть бессоюзного сложного предложения. Корректно: Пожелание в адрес молодых специалистов: будь лидером!

Знаки препинания расставлены правильно.

Как можно судить по текстам в СМИ, слово инаугурация стало использоваться для обозначения торжественной церемонии вступления в должность глав регионов. Особенности современного словоупотребления находят отражение в словарях. «Церемония вступления в высокую государственную выборную должность» — так описывает одно из значений слова инаугурация «Большой академический словарь русского языка», издаваемый Институтом лингвистических исследований РАН.

Описанный Вами критерий применяется в ряде правил, например в правиле про вводные слова, стоящие после союза. Но, судя по описанию, не в том случае, который имеете в виду Вы. 

Приложения неоднородны: кавалер ордена и генерал-лейтенант — это звания, а генерал-губернатор — должность. По правилам при сочетании однородных и неоднородных приложений соответственно расставляются и знаки препинания, однако в качестве примера обычно приводится перечень из двух-трех однородных и одного неоднородного приложения (заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, двукратная обладательница Кубка мира студентка института физкультуры NN). Три неоднословных приложения в родительном падеже, не разделенные запятыми, неудобны для восприятия, но для такого случая правила нам никаких рекомендаций не дают. Если контекст позволит, предлагаем поставить приложения после определяемого слова, такие приложения разделяются запятыми: ...улица была названа в честь И. И. Иванова — георгиевского кавалера, приамурского генерал-губернатора, генерал-лейтенанта. Если перестроить предложение нельзя, то полагаем, что запятые лучше поставить для облегчения восприятия. 

Обратите внимание: сочетания георгиевский кавалер, приамурский генерал-губернатор пишутся со строчной буквы. 

Обычно количество лет указывается для стажа, а не для образования.

Нет, приложение нужно согласовать с определяемым словом. 

По правилам русской орфографии названия должностей, званий, титулов пишутся со строчной буквы, напр.: президент, канцлер, председатель, министр, премьер-министр, заместитель министра, мэр, император, королева, хан, шейх, генеральный секретарь, заслуженный деятель культуры, лауреат Нобелевской премии, посол, атташе, директор, генеральный директор, академик, доктор наук, профессор, член-корреспондент, генерал-майор, командующий войсками, руководитель департамента, заведующий отделом, управляющий делами. Исключение делается только для названий высших государственных должностей и титулов в официальных текстах, напр.: Президент Российской Федерации, Председатель Правительства РФ, Председатель Государственной думы, Премьер-министр Индии, Её Величество Королева Англии.

Лучший из предложенных — второй вариант: Организационную подготовку мероприятия возложить на заведующего отделением дневного пребывания.