А что означает это словосочетание? Если это название произведения, правильно: «Дневник друга» – с большой буквы в кавычках пишется первое слово в названии литературных произведений, документов и т. д. Если это обычное словосочетание, правильно: дневник друга.
В этом предложении не нужно ставить запятую.
Указанная запятая не требуется.
Если не требуется подчеркнуть отрицание интонационно, то уместно слитное написание в обоих случаях.