Вы правы, возможны два варианта в зависимости от смысла. На сколько означает 'на какую сумму', а насколько – это экспрессивное 'как', 'в какой мере'.
В слове мелочовка буква о пишется в суффиксе -овк-. В слове дешёвка буква ё пишется в корне по общему правилу: буква ё пишется в тех корнях русских слов, где ударному звуку соответствует в других однокоренных словах или формах гласный (ударный или безударный), передаваемый буквой е: дешёвка, дешёвый – дешевле, дешеветь.