Под городом Ростовом-на-Дону, под Саратовом, под Гдовом, под городом Серпуховом. Примеры убеждают, что выбор нужно сделать в пользу варианта под городом Дымовом. Подробно о склонении географических названий рассказано в «Письмовнике».
Лучше: ...нынешнего и предыдущего года.
В этом случае корректно написание со строчной.
Правильно: период 2008–2009 годов.