1. Пунктуация верна.
2. Запятая не нужна (если однако в значении «но»).
Корректно: выглядываешь из окна, смотришь в окно.
Инфинитивная конструкция так далеко в будущее заглядывать — это «представляющая форма», которая называет то, на чем сосредоточивается внимание («Русская грамматика» 1980 г., т. 2, § 2675). В восклицательном предложении Какой ты оптимист! содержится высказывание по поводу названного в инфинитивной конструкции. Представляющую форму можно оформить как отдельное предложение или отделить от основного высказывания тире: 1) Какой ты оптимист! Так далеко в будущее заглядывать!; 2) Какой ты оптимист — так далеко в будущее заглядывать!