Лучше написать взыскать расходы в размере 1 000 руб. 00 коп.
С учетом изложенного и руководствуясь ст. 15 ГК РФ, прошу суд взыскать денежную компенсацию.
Такую пиктограмму тоже можно назвать смайликом (слово смайлик часто используется для обозначения пиктограмм, передающих разные эмоции, не только радость). Можно назвать ее эмотиконом.
Во всех трех случаях слово доллар использовано в правильной форме, запятые стоят верно.