Юридически безграмотный - плохо осведомленный в юридической области.
Однородные члены чудак и морской волк, деспот и крикун соединены союзом попарно. К этим парам присоединяется еще один однородный член добряк — уже с помощью одиночного союза. Получается иерархичная структура: (а и б), (в и г) и д.
Запятая перед союзным словом что нужна: что это — придаточное изъяснительное (зависит от глагола понимаешь).