Во всех случаях корректно написание со строчной буквы: в составе этих наименований нет имен собственных.
Следует писать с большой буквы: Анапский район.
Оба варианта возможны.
Корректно написание с заглавной буквы, так как это закрепившееся название территориальной единицы. См. словарную фиксацию. Подробнее о подобных названиях можно прочитать в правилах употребления прописных и строчных букв в географических и административно-территориальных названиях.
Мягкий знак не пишется в соответствии с произношением.
Январский - исключение (ср.: сентябрЬский, октябрЬский, ноябрЬский, декабрЬский). Видимо, мягкий знак "пропал" из-за отсутствия сочетания "брь" в слове январь.
Верно: В республике произошло 55 аварий.