Учитель - от глагола учить.
Нужно поставить запятую.
Тире необходимо.
Если дата относится к словосочетанию (как в Вашем примере), ставится тире с пробелами: "Учитель года — 2019".
После заголовков точки не ставятся.
Правильно со строчной: заслуженный учитель России.
Оба варианта не противоречат литературной норме. Выбор за Вами.