Давайте разбираться. Если интересующее нас слово образовано от существительного симпатяга при помощи суффикса -К-, то верным будет только написание симпатяжка (ср.: подруга - подружка, работяга - работяжка, дворняга - дворняжка и т. д.).

Написание через Ш - симпатяшка - может означать лишь то, что данное слово образовано иначе, по другой словообразовательной модели. И эта модель - нерегулярная, что вообще характерно для разговорной речи. Можно условно провести аналогию со словами мультфильм - мультик - мультяшка.

Правильное написание: ни в зуб ногой (=ничего не знать, не понимать, не разбираться).

Да, дело именно в зависимых словах. Пишутся с одним Н соотносительные с причастными формами прилагательные в составе следующих устойчивых сочетаний: конченый человек, названый брат, названая сестра, посажёный отец, посажёная мать, Прощёное воскресенье. Это исключения. Ср.: конченная в срок работа, названный президентом преемник, прощённый жертвой преступник. Что касается остальных слов, образованных от приставочных глаголов совершенного вида (сделанный, покрашенный, выдержанный и т. п.) то нам не надо ломать голову, причастие перед нами или прилагательное, они все равно будут писаться с НН (прилагательное смышлёный, кстати, сюда не относится: оно образовано от глагола несовершенного вида и всегда пишется с одним Н).
А вот формы, образованные от бесприставочных глаголов несовершенного вида, пишутся с одним Н, если не имеют зависимых слов, и с НН, если при них имеются зависимые слова. Поэтому здесь уже необходимо разбираться, причастие это или прилагательное. Ср.: стриженые волосы и коротко стриженные волосы.

Запятая нужна: ли... или рассматривается как повторяющийся союз.