Словарная рекомендация: тысяча, -и, тв. тысячей и тысячью, р. мн. тысяч.

Т. п. - тысячей и тысячью. Подробно о различии между этими формами см. в рубрике "Письмовник" на нашем портале: Как правильно употреблять числительные?

Форма тысячью  может обозначать неопределенно большое количество чего-либо, в этом случае вместо согласования с последующим существительным в падеже требуется управление: человек с тысячью лиц, в кабинете все заполнено тысячью бумаг; Воздух был наполнен тысячью разных птичьих свистов (Гоголь); тысячью буйных и огненных голов (Л. Андреев), тысячью мелких уколов (Короленко).

Подробнее см. в рубрике "Письмовник" на нашем портале.

1. Здесь возможно: с тысячей и с  тысячью игроков.

2. Да, все верно.

Оба варианта возможны. Тысяча рублей - это и есть "одна тысяча".

В большинстве случаев слово одна избыточно. Например, правильно: тысяча девятьсот девяносто девятый год; На Вашем счете тысяча рублей. При этом в финансовых документах при указании сумм слово одна опускать не принято. 

Правильно: в тысяча шестьсот шестнадцатом году. В составных порядковых числительных склоняется только последнее слово.

Обе формы сказуемого возможны.

Здесь одно числительное: тысяча девятьсот втором. Это порядковое числительное.