Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
1. Указанная запятая нужна. 2. Верно: ...регаты "Название", этапа...
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Предлог за лишний. Корректно: Инструкцию №...
Это глаголы второго спряжения (определяем по ударным личным окончаниям). См. подробнее в «Горячей десятке вопросов».