Нет, слово перестройка в этом значении пишется строчными.

Многое в написании названий исторических событий определяется традицией и временной удаленностью этих событий. Да и речь здесь даже не об исторических событиях: оттепель и перестройка – это просто обозначения разных периодов истории СССР. У слова оттепель, например, словари фиксируют общее значение 'о смягчении режима политического давления' и приводят пример горбачевская оттепель.

Что касается слова холокост, то мы уже неоднократно отвечали на Ваши вопросы об употреблении и написании этого слова (в том числе и о возможности его написания с прописной).

Возможно, но рекомендации справочников прежние (использовать кавычки).

Запятая не ставится.

Если следовать «букве» правил, то надо признать, что запятую между однако и если ставить не следует. Вы правильно пишете: постановка запятой противоречит тому факту, что после изъятия придаточного предложения требуется перестройка главного предложения. Но в практике письма после слова однако запятая нередко ставится (даже если далее следует то).

Непоследовательность употребления находим в том числе и в тексте академической «Русской грамматики» (М.: Наука, 1980). В § 1992 читаем: «Однако, если эти последние грамматически разложимы на простое словосочетание и его определитель (полное – лукошко грибов, полная – бутылка вина), то сочетания типа полный двор народу на уровне подчинительных связей неразложимы...», а в § 2767 читаем: «Однако если для придаточного предложения употребление в показанной здесь позиции не ограничено никакими специальными условиями, то для существительного, инфинитива, прилагательного и причастия такое употребление возможно только в особых случаях». Правда, в обоих примерах перед нами именно двойной союз если... то, выражающий сопоставление, противопоставление, т. е. случай несколько иной, нежели в Вашем примере и нашем ответе на вопрос 248973, где если...то = если. Тем не менее налицо тот факт, что правило не всегда соблюдается: после слова однако все равно очень хочется поставить запятую. Это подтверждается и рекомендацией, приведенной в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: после союза однако запятая обычно ставится (при этом о запятой на стыке союза однако и другого союза ничего не говорится)

По-видимому, это связано с семантикой слова однако: в нем сочетается значение союза и вводного слова ('тем не менее, все-таки, все же'). Поэтому ответить на Ваш вопрос можно так: если строго следовать правилам, запятую ставить не надо. Но наличие запятой нельзя считать грубой ошибкой.

В принципе, железный занавес уже тоже можно писать без кавычек, это употребление давно перестало быть новым, необычным. Например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова сочетание железный занавес зафиксировано без кавычек.