Прилагательные изменяются по числам и в единственном числе по родам. Наречия по числам и родам не изменяются. Это помогает нам различать краткие прилагательные в форме среднего рода единственного числа и наречия на -о.

Определить часть речи можно только в конкретном предложении. Для проверки необходимо заменить подлежащее на слово другого рода или на слово в форме мн. числа. Форма краткого прилагательного в этом случае изменится, наречие останется без изменений.

Сравним предложения Это недостаточно быстро и Время летит быстро. В первом предложении изменение одного слова ведет к изменению другого, поэтому здесь слово быстро – прилагательное: Она недостаточно быстра; Эти недостаточно быстры. Во втором предложении таких изменений не происходит: Стрела летит быстро, Стрелы летят быстро. Значит, в этом предложении быстро – наречие.

Словообразовательную связь Вы установили верно: наречие помногу образуется от наречия много. При образовании слова конечная гласная производящей основы о усекается, к основе присоединяется приставка по- и суффикс -у. Другие слова, образованные по той же модели: подолгу (от нар. долго), помалу (мало), понемногу (немного), понемножку (немножко), поровну (ровно).

Наречие по-честному существует. Словари отмечают, что это разговорный синоним наречия честно.

Не спеша может выступать в зависимости от контекста и наречием, и деепричастием. Как деепричастие не спеша пишется раздельно согласно правилу раздельного написания НЕ с деепричастиями. Написание не спеша как наречия проверяется в словарном порядке. Среди наречий есть значительное количество единиц, традиционное раздельное написание которых не соответствует частным правилам написания наречий.

У наречий окончаний нет, так наречия не выражают значение рода, числа, падежа.  

Наречие примерно, как и другие наречия, может обособляться, только если выступает в роли присоединительного члена предложения, то есть такого, который содержит дополнительные разъяснения или замечания, вводимые в середину или в конец предложения, и выделяется интонационно. Ср.: Это произошло примерно десять лет назад и ...В США грань бедности ― это, примерно, 25% населения (А. Д. Сахаров).

Подмышка – имя существительное. Оно пишется слитно и склоняется: пиджак жмет в подмышках. А вот слова под мышкой, под мышками, под мышки, под мышку – это действительно наречия, они пишутся раздельно: держать сверток под мышками, подхватить ребенка под мышки. Наречия не имеют окончаний, это неизменяемые слова; под мышкой, под мышками, под мышки, под мышку – это не формы одного и того же наречия, а разные слова.

Наречия такого типа в словарях часто не фиксируются. Нужно искать прилагательное, от которого интересующее Вас наречие образуется. См. словарную фиксацию.

В приведенном Вами предложении лучше заменить слово двукратно на сочетание в два раза.

Дефис используется в наречиях, оканчивающихся на -ому, -ему, -цки, -ски, -и (такие наречия образованы от прилагательных: русский - по-русски). По максимуму и по минимуму так не оканчиваются, не образованы от прилагательных и пишутся раздельно.